เรื่องราวเกิดขึ้นที่โรงเรียนมัธยมในเมืองซีแอตเทิล, สหรัฐอเมริกา Cameron (รับบทโดย Joseph Gordon-Levitt) เป็นนักเรียนใหม่ที่หลงรัก Bianca Stratford (รับบทโดย Larisa Oleynik) แต่เธอมีข้อแม้ที่แปลกประหลาด: เธอไม่สามารถออกเดทได้จนกว่าพี่สาวของเธอ Kat Stratford (รับบทโดย Julia Stiles) จะมีคนเดทด้วย
Kat เป็นสาวที่มีความฉลาดและมุ่งมั่น ไม่ค่อยสนใจเรื่องความรัก จึงทำให้ Cameron ต้องหาวิธีที่จะทำให้ Kat ตกหลุมรัก เพื่อที่ Bianca จะสามารถออกเดทได้
เขาจึงจ้าง Patrick (รับบทโดย Heath Ledger) นักเรียนที่มีชื่อเสียงในเรื่องความมีเสน่ห์ให้ช่วยในการเข้าหา Kat และทำให้เธอตกหลุมรัก Patrick เริ่มต้นความสัมพันธ์กับ Kat ซึ่งเต็มไปด้วยความขัดแย้งและอารมณ์ขัน แต่เมื่อเวลาผ่านไป เขาก็เริ่มรู้สึกจริงจังกับเธอ
