เรื่องราวติดตาม Ian (รับบทโดย Josh Zuckerman), หนุ่มวัยรุ่นที่ยังเป็นเวอร์จิ้นและรู้สึกไม่พอใจกับชีวิตของเขา เมื่อเขาได้พบกับสาวสวยทางออนไลน์ Ms. Tasty (รับบทโดย Katrina Bowden) เขาตัดสินใจที่จะเดินทางไปพบเธอที่เมืองต่าง ๆ โดยมีเพื่อนสนิท Lance (รับบทโดย Clark Duke) และ Felicia (รับบทโดย Amanda Crew) ร่วมเดินทางไปด้วย
การเดินทางนำไปสู่การเผชิญหน้ากับอุปสรรคมากมาย รวมถึงการถูกไล่ล่าจาก Rex (รับบทโดย James Marsden), พี่ชายของ Felicia ซึ่งเป็นคนที่ไม่พอใจการเดินทางของพวกเขา การผจญภัยนี้เต็มไปด้วยความตลกขบขันและการค้นหาความรักที่แท้จริง
