เรื่องราวเกิดขึ้นในปี 1999 และติดตามชีวิตของ Na Bo-ra (รับบทโดย Kim Yoo-jung), สาววัยรุ่นที่มีความใฝ่ฝันที่จะมีความรักที่แท้จริง เมื่อเพื่อนสนิทของเธอ Yoon-hee (รับบทโดย Han Soo-hee) ต้องเดินทางไปต่างประเทศเพื่อรักษาโรค, Bo-ra จึงตัดสินใจที่จะช่วยเพื่อนของเธอโดยการสืบหาข้อมูลเกี่ยวกับ Baek Hyun-jin (รับบทโดย Park Jung-woo), หนุ่มที่ Yoon-hee ชอบ
ในระหว่างการสืบสวน, Bo-ra เริ่มพัฒนาความรู้สึกต่อ Hyun-jin โดยไม่รู้ว่าเขาคือคนที่เธอเองก็หลงรักในขณะเดียวกัน การพบกันและความสัมพันธ์ระหว่างพวกเขานำไปสู่ความสนุกสนานและความซับซ้อนในความรัก