เรื่องราวเริ่มต้นเมื่อ Ted (รับบทโดย Ben Stiller), ชายหนุ่มที่มีความรักต่อ Mary (รับบทโดย Cameron Diaz) ตั้งแต่สมัยเรียนมัธยม เขาตกหลุมรักเธอ แต่กลับเกิดเหตุการณ์ที่ไม่คาดคิดทำให้เขาต้องพลาดโอกาสที่จะได้อยู่กับเธอ
หลายปีต่อมา Ted ได้พบกับ Mary อีกครั้งและตัดสินใจที่จะทำทุกอย่างเพื่อเอาชนะใจเธออีกครั้ง ในระหว่างที่เขาพยายามที่จะชนะใจ Mary, Ted ต้องเผชิญหน้ากับคู่แข่งที่มีความหลากหลายและมีวิธีการที่ตลกขบขันในการแข่งขันเพื่อให้ได้ใจ Mary
ภาพยนตร์นี้เต็มไปด้วยฉากที่ตลกและซับซ้อน โดยเล่าเรื่องราวความรักและความพยายามของ Ted ในการได้รับความรักจาก Mary ขณะเดียวกันก็มีการนำเสนออารมณ์ขันที่มีเอกลักษณ์
