เรื่องราวติดตาม Gatsby Welles (รับบทโดย Timothée Chalamet), ชายหนุ่มที่มีความฝันและต้องการใช้ชีวิตในนิวยอร์กซิตี้ ในขณะที่เขาไปเยือนเมืองนี้พร้อมกับแฟนสาว Ashleigh (รับบทโดย Elle Fanning) ซึ่งเป็นนักศึกษาที่มีโอกาสได้สัมภาษณ์ผู้กำกับภาพยนตร์ชื่อดัง
อย่างไรก็ตาม เมื่อ Ashleigh ต้องไปสัมภาษณ์ Gatsby พบว่าทุกอย่างไม่เป็นไปตามแผนที่วางไว้ เมื่อ Ashleigh ได้พบกับนักเขียนและผู้กำกับคนอื่น ๆ ในขณะที่ Gatsby ต้องเผชิญกับความยุ่งเหยิงและสถานการณ์ต่าง ๆ ในเมืองที่เปียกชื้นและเต็มไปด้วยความโรแมนติก
Gatsby เริ่มพบว่าความสัมพันธ์ของเขากับ Ashleigh อาจไม่ราบรื่นอย่างที่คิด และเขาก็เริ่มมีความรู้สึกกับผู้หญิงคนอื่นในขณะที่เขาพยายามที่จะทำให้วันฝนตกในนิวยอร์กเป็นวันที่น่าจดจำ
