เรื่องราวติดตาม เควิน (แสดงโดย Jason Biggs), นักเขียนหนุ่มที่กำลังค้นหาความหมายของชีวิตและความรัก เขามีความสัมพันธ์ที่ซับซ้อนกับ แฟรนเชส (แสดงโดย Christina Ricci), หญิงสาวที่มีบุคลิกและความคิดที่แตกต่างกัน ทั้งคู่พยายามทำความเข้าใจความรู้สึกของตัวเองในความสัมพันธ์ที่มักจะมีอุปสรรคและความไม่แน่นอน
เควินยังได้พบกับ อาร์เธอร์ (แสดงโดย Woody Allen), นักเขียนที่เป็นผู้ชี้แนะเขาและช่วยให้เขาเข้าใจถึงความรักและความสัมพันธ์ในมุมมองที่แตกต่างกัน อาร์เธอร์ทำให้เควินเริ่มตั้งคำถามเกี่ยวกับชีวิต ความรัก และความสำเร็จในงานเขียน
