เรื่องราวติดตาม Brad Sloan (รับบทโดย Ben Stiller), ชายวัยกลางคนที่ทำงานในองค์กรไม่แสวงหาผลกำไรและมีความฝันที่จะประสบความสำเร็จในชีวิต แต่เขารู้สึกไม่พอใจกับชีวิตที่ตัวเองมีอยู่และเริ่มรู้สึกถึงความอิจฉาต่อเพื่อนสมัยเรียนที่ประสบความสำเร็จในอาชีพการงานมากกว่า
Brad เดินทางไปยังเมือง บอสตัน กับ เจค (รับบทโดย Austin Abrams), ลูกชายของเขาที่กำลังจะไปสัมภาษณ์ที่มหาวิทยาลัยที่มีชื่อเสียง ระหว่างการเดินทาง Brad ต้องเผชิญกับการต่อสู้ทางจิตใจและความคิดภายในตัวเอง โดยเขามักจะคิดเปรียบเทียบตัวเองกับเพื่อน ๆ ของเขาที่ประสบความสำเร็จในด้านต่าง ๆ
ในขณะที่ Brad และเจคสำรวจเมืองบอสตันและประสบการณ์ใหม่ ๆ เขาเริ่มตระหนักถึงคุณค่าและความหมายของชีวิตที่แตกต่างกันไป
