เรื่องราวเกิดขึ้นเมื่อ Christopher Robin (รับบทโดย Ewan McGregor) เติบโตขึ้นและกลายเป็นผู้ใหญ่ที่มีชีวิตที่เครียดและทำงานหนัก โดยที่เขาได้ลืมความสุขและจินตนาการในวัยเด็ก
เมื่อ Winnie the Pooh (เสียงโดย Jim Cummings) และเพื่อน ๆ ของเขาจาก Hundred Acre Wood ต้องการความช่วยเหลือ Christopher Robin จึงได้กลับไปที่โลกของจินตนาการอีกครั้ง เพื่อตามหาเพื่อนเก่าที่หายไป
ในระหว่างการเดินทาง Christopher Robin ต้องเผชิญกับการค้นหาความหมายที่แท้จริงของชีวิตและความสำคัญของมิตรภาพและการใช้ชีวิตอย่างมีความสุข
