เรื่องราวเริ่มต้นจาก คัล วีฟสตอร์ (Steve Carell) ที่เพิ่งรู้ว่า ภรรยา (Julianne Moore) ของเขา ได้บอกเลิกเขา และเขาต้องเผชิญกับการใช้ชีวิตในฐานะโสดอีกครั้ง หลังจากที่ใช้ชีวิตคู่มานานหลายปี คัลรู้สึกสับสนและไม่รู้ว่าจะหาความรักใหม่ได้อย่างไร
ในขณะที่เขานั่งอยู่ในบาร์ เขาได้พบกับ เจคอบ (Ryan Gosling) นักล่าผู้หญิงที่มีเสน่ห์ เจคอบตัดสินใจที่จะช่วยคัลในการเปลี่ยนแปลงตัวเอง เพื่อให้เขาสามารถออกเดทกับผู้หญิงได้อีกครั้ง และในขณะที่เขาได้เรียนรู้เกี่ยวกับความรักและความสัมพันธ์ เขาก็เริ่มค้นพบว่าความรักนั้นมีความซับซ้อนและท้าทายมากกว่าที่เขาคิด
นอกจากนี้ ภาพยนตร์ยังสำรวจเรื่องราวของตัวละครอื่น ๆ ที่เกี่ยวข้องกับความรัก ทั้ง แคลร์ (Emma Stone) ที่มีความสัมพันธ์กับเจคอบและความรักที่เกิดขึ้นกับพ่อของเธอ
