เรื่องราวติดตาม วิล ฮาเซลตัน (รับบทโดย Ryan Reynolds), ชายหนุ่มที่กำลังอยู่ในช่วงชีวิตที่เปลี่ยนแปลง เขากำลังจะหย่าขาดจากภรรยาและกำลังพยายามสร้างชีวิตใหม่ เมื่อเขาได้พบกับ มายา (รับบทโดย Abigail Breslin), ลูกสาวของเขา ซึ่งเป็นวัยรุ่นที่ต้องการทราบเรื่องราวความรักของพ่อ
วิลจึงเล่าเรื่องความรักในอดีตของเขาให้มายาฟัง โดยเล่าถึงสามผู้หญิงที่สำคัญในชีวิตของเขา ได้แก่ เอลิซาเบธ (รับบทโดย Elizabeth Banks), หญิงสาวที่เขารักอย่างจริงจัง, เดนีส (รับบทโดย Isla Fisher), หญิงสาวที่มีความสนุกสนานและเสน่ห์ โดยที่มายาเริ่มสงสัยว่าผู้หญิงคนไหนกันแน่ที่เป็นรักแท้ของพ่อ