เรื่องราวติดตามชีวิตของ เกร็ก เฮฟลีย์ (รับบทโดย Zachary Gordon), เด็กนักเรียนชั้นมัธยมที่พยายามหาเส้นทางในโรงเรียนใหม่ โดยเขาได้จดบันทึกประสบการณ์ต่าง ๆ ลงในไดอารี่ของเขา
เกร็กเผชิญกับความท้าทายมากมาย ตั้งแต่การพยายามทำให้เพื่อนร่วมชั้นยอมรับเขา, ความสัมพันธ์กับครอบครัว, และความพยายามที่จะหลีกเลี่ยงความอับอายจากการเป็นเด็กที่ไม่โดดเด่น เขาได้พบกับ โรลลี่ (รับบทโดย Robert Capron) เพื่อนสนิทที่ช่วยเขาในการเผชิญหน้ากับสถานการณ์ต่าง ๆ
เมื่อความพยายามของเกร็กในการเป็นเด็กยอดนิยมไม่เป็นผล เขาต้องเรียนรู้ที่จะยอมรับในตัวเองและเข้าใจว่าความพยายามในการปรับตัวให้เข้ากับผู้อื่นอาจไม่ใช่สิ่งที่ดีที่สุด
