เรื่องราวเริ่มต้นที่ Drew Baylor (รับบทโดย Orlando Bloom), นักออกแบบรองเท้าจากเมืองลอสแองเจลิส ที่ประสบความล้มเหลวครั้งใหญ่ในการนำเสนอผลิตภัณฑ์ใหม่ของเขา ทำให้เขารู้สึกหมดหวังและคิดถึงการฆ่าตัวตาย ในขณะที่เขาพยายามหาทางออกจากชีวิตที่ผิดหวัง Drew ได้รับข่าวร้ายเกี่ยวกับการเสียชีวิตของคุณพ่อที่อาศัยอยู่ในเมือง Elizabeth Town, Kentucky
เมื่อเขาเดินทางไปยัง Elizabeth Town เพื่อจัดการเรื่องงานศพของพ่อ เขาได้พบกับ Claire Colburn (รับบทโดย Kirsten Dunst), หญิงสาวที่มีชีวิตชีวาและมองโลกในแง่ดี ซึ่งเข้ามาเปลี่ยนมุมมองของเขาเกี่ยวกับชีวิต ทั้งสองคนเริ่มพัฒนาความสัมพันธ์ที่ลึกซึ้งในขณะที่พวกเขาค้นหาความหมายของชีวิตและความรัก
