เรื่องราวเกิดขึ้นใน นิวยอร์ก ในช่วงกลางศตวรรษที่ 19 โดยติดตามชีวิตของ Amsterdam Vallon (รับบทโดย Leonardo DiCaprio), ชายหนุ่มที่กลับมาในเมืองเพื่อแก้แค้นให้กับพ่อของเขาที่ถูกฆ่าตายโดย Bill the Butcher (รับบทโดย Daniel Day-Lewis), หัวหน้ากลุ่มอาชญากรที่มีอิทธิพลในย่าน Five Points
Amsterdam เข้าสมาคมกับกลุ่มอาชญากรที่เป็นคู่แข่งของ Bill และพยายามที่จะสร้างฐานอำนาจในเมือง ในระหว่างการเดินทาง, เขาได้พบกับ Jenny Everdeane (รับบทโดย Cameron Diaz), หญิงสาวที่มีความซับซ้อนและเข้าใจชีวิตในเมืองที่โหดร้าย
การต่อสู้ระหว่างกลุ่มต่าง ๆ ในเมืองและความขัดแย้งระหว่างชนชั้นที่เกิดขึ้นทำให้ Amsterdam ต้องเผชิญกับความจริงที่โหดร้าย และในที่สุดก็ต้องเลือกว่าจะอยู่ในทางไหน
