เรื่องราวติดตามชีวิตของ James King (รับบทโดย Will Ferrell), นักลงทุนที่มีชีวิตที่หรูหราและประสบความสำเร็จ แต่เมื่อเขาถูกจับในข้อหาฉ้อโกงและถูกตัดสินจำคุก เขาต้องเตรียมตัวให้พร้อมสำหรับการใช้ชีวิตในคุก
James ไม่มีประสบการณ์ในเรื่องนี้และเริ่มรู้สึกกลัวเมื่อเขาคิดถึงชีวิตในคุก เขาจึงขอความช่วยเหลือจาก Darnell Lewis (รับบทโดย Kevin Hart), เจ้าของธุรกิจที่ทำความสะอาดรถและที่เขาเข้าใจว่าเป็นนักเลง
Darnell ไม่มีประสบการณ์ในเรื่องการใช้ชีวิตในคุกเช่นกัน แต่เขาตัดสินใจที่จะช่วย James เตรียมตัวเพื่อให้เขาสามารถเผชิญกับความท้าทายในคุกได้ ทั้งคู่ต้องฝ่าฟันอุปสรรคและเรียนรู้ถึงความหมายของมิตรภาพและการเติบโตในสถานการณ์ที่ตลกขบขัน
