เรื่องราวติดตาม Rob Gordon (รับบทโดย John Cusack), เจ้าของร้านขายแผ่นเสียงในชิคาโก ซึ่งมีความหลงใหลในดนตรี แต่ก็ต้องเผชิญกับปัญหาความสัมพันธ์ในชีวิตของเขา เมื่อแฟนสาว Laura (รับบทโดย Iben Hjejle) ตัดสินใจที่จะเลิกกับเขา Rob เริ่มตั้งคำถามเกี่ยวกับความสัมพันธ์ในอดีตและสิ่งที่ผิดพลาดในชีวิตของเขา
Rob หันไปหาผู้ช่วยในร้าน Dick (รับบทโดย Todd Louiso) และ Barry (รับบทโดย Jack Black) เพื่อช่วยให้เขาเข้าใจว่าทำไมเขาถึงไม่สามารถรักษาความรักและมิตรภาพไว้ได้ ในระหว่างการเดินทาง เขาตัดสินใจที่จะทำรายการ “5 อันดับแฟนสาวที่ดีที่สุด” ของเขาและมองย้อนกลับไปเพื่อค้นหาความหมายที่แท้จริงของความรักและชีวิต
