เรื่องราวเกิดขึ้นในปี 1949 หลังจากที่ Ip Man ย้ายมาที่ฮ่องกงเพื่อเริ่มต้นชีวิตใหม่ เขาต้องเผชิญกับความท้าทายหลายประการในขณะที่พยายามตั้งสถาบันการเรียนรู้ศิลปะการต่อสู้ Wing Chun และการสอนศิษย์
เมื่อเขาพยายามสร้างชื่อเสียงและความน่าเชื่อถือในฮ่องกง เขาต้องเผชิญหน้ากับกลุ่มนักสู้ที่ไม่เห็นด้วยกับการสอนของเขา รวมถึงการต่อสู้กับ Hung Chun-nam (รับบทโดย Sammo Hung), เจ้าของโรงเรียนมวยที่มีชื่อเสียงในพื้นที่ ซึ่งสร้างความตึงเครียดและการแข่งขันระหว่างสองฝ่าย
Ip Man ต้องใช้ทักษะการต่อสู้ของเขาเพื่อพิสูจน์คุณค่าของศิลปะการต่อสู้ของเขาและรักษาชื่อเสียงของ Wing Chun ในขณะที่เขายังต้องรับมือกับความท้าทายส่วนตัวในฐานะพ่อและอาจารย์
