เรื่องราวของ Ip Man ตั้งอยู่ในช่วงปี 1959 ที่ฮ่องกง โดยในภาคนี้จะเน้นไปที่การเผชิญหน้ากับความท้าทายใหม่ ๆ ที่เขาต้องเจอ โดยเฉพาะอย่างยิ่งการปกป้องครอบครัวและการรักษาศิลปะการต่อสู้ Wing Chun
ในขณะที่ Ip Man กำลังเผชิญกับการเรียนการสอนศิลปะการต่อสู้ให้กับลูกศิษย์ เขาต้องมาปะทะกับ Frank (รับบทโดย Mike Tyson), นักเลงที่มีอำนาจที่พยายามจะควบคุมการต่อสู้ในฮ่องกง ด้วยความต้องการที่จะปกป้องโรงเรียนและศิลปะการต่อสู้ของเขา Ip Man จึงต้องต่อสู้กับ Frank และกลุ่มของเขา
นอกจากนี้ ภาพยนตร์ยังสำรวจความสัมพันธ์ระหว่าง Ip Man กับภรรยาของเขา Cheung Wing-sing (รับบทโดย Lynn Xiong) และการเติบโตของลูกชายของเขา ซึ่งช่วยเสริมสร้างอารมณ์และความลึกซึ้งให้กับเรื่องราว
