เรื่องราวติดตามชีวิตของ ดั๊ก (รับบทโดย เดวิด ฟินเชอร์), ชายหนุ่มที่มีปัญหาในการสร้างความสัมพันธ์ เขาเป็นคนที่ขี้อายและไม่มั่นใจในตัวเอง จนกระทั่งเขาได้พบกับ นาตาลี (รับบทโดย บรู๊คลิน เดคเคอร์), สาวสวยที่เข้ามาในชีวิตของเขา
เมื่อดั๊กชวนเธอไปออกเดท แต่ในระหว่างการนัดหมายกลับมีเหตุการณ์ที่ไม่คาดคิดเกิดขึ้น ซึ่งทำให้ทั้งสองต้องเผชิญกับสถานการณ์ที่ตลกขบขันและตึงเครียด ดั๊กต้องค้นหาความกล้าในการเปิดใจและเรียนรู้ถึงความสำคัญของความรักและความสัมพันธ์
