เรื่องราวติดตามชีวิตของ Ashley (รับบทโดย Lindsay Lohan), สาวสวยที่มีชีวิตที่เต็มไปด้วยโชคดีทุกอย่าง เธอมีอาชีพที่รุ่งเรืองในวงการแฟชั่นและมีความรักที่ดี โดยไม่เคยประสบกับโชคร้าย
แต่เมื่อเธอจูบกับ Jake (รับบทโดย Chris Pine), หนุ่มที่โชคร้ายและมีชีวิตที่ไม่ประสบความสำเร็จ ทุกอย่างก็เริ่มเปลี่ยนไป Ashley พบว่าตัวเองต้องเผชิญกับความโชคร้ายในชีวิต และในขณะเดียวกัน Jake กลับเริ่มมีโชคดีเกิดขึ้น
Ashley ต้องค้นหาวิธีเพื่อคืนโชคดีของเธอกลับคืนมาและในระหว่างการเดินทางนี้ เธอได้เรียนรู้เกี่ยวกับความหมายที่แท้จริงของโชค ความรัก และความสัมพันธ์ที่มีความหมาย
