เรื่องราวเริ่มต้นขึ้นเมื่อ Anna Brady (รับบทโดย Amy Adams), สาวจากบอสตันที่ตั้งใจจะขอแต่งงานกับแฟนหนุ่มของเธอ Jeremy (รับบทโดย Adam Scott) ในวันที่ 29 กุมภาพันธ์ ซึ่งเป็นวันที่เกิดขึ้นในปีอธิกสุรทิน เมื่อเธอรู้ว่าคุณแฟนของเธอไม่มีแผนการที่จะขอแต่งงานกับเธอ เธอจึงตัดสินใจเดินทางไปยัง ดับลิน, ไอร์แลนด์ เพื่อทำให้แผนการนี้เป็นจริง
ในระหว่างการเดินทาง เธอได้พบกับ Declan (รับบทโดย Matthew Goode), เจ้าของร้านที่ไม่ค่อยอยากช่วยเธอ แต่สุดท้ายก็ต้องพาเธอไปยังจุดหมายที่ตั้งใจ หลังจากการเดินทางที่เต็มไปด้วยความวุ่นวายและการผจญภัย ทั้งคู่เริ่มพัฒนาความสัมพันธ์ที่ซับซ้อนและไม่คาดคิด
เมื่อ Anna และ Declan ต้องเผชิญกับอุปสรรคต่าง ๆ ทั้งในเรื่องความรักและการตัดสินใจเกี่ยวกับอนาคต ความรู้สึกที่เกิดขึ้นระหว่างพวกเขาทำให้ Anna ต้องพิจารณาว่าความรักที่แท้จริงคืออะไร
