เรื่องราวติดตาม Nick (รับบทโดย Damon Wayans Jr.), ชายหนุ่มที่ตั้งใจจะหาความรักผ่านทางเว็บไซต์หาคู่ ซึ่งมีการรับประกันว่าผู้ใช้บริการจะพบกับความรักที่แท้จริงภายใน 1,000 วัน หากไม่พบ จะได้รับเงินคืน
Nick ตัดสินใจฟ้องเว็บไซต์หาคู่นั้นเพื่อให้เขาได้รับเงินคืน แต่เมื่อเขาได้พบกับ Susan (รับบทโดย Rachel Leigh Cook), ทนายความที่รับคดีนี้ เธอกลับพบว่า Nick มีเสน่ห์ที่ทำให้เธอเริ่มเปิดใจให้กับความรัก
ในขณะที่พวกเขาต่อสู้ในคดีนี้ ความสัมพันธ์ระหว่าง Nick และ Susan เริ่มพัฒนาไปอย่างไม่คาดคิด ขณะที่ทั้งคู่ต้องเผชิญกับความท้าทายในการหาความรักและการทำงานร่วมกัน