Tom Bailey (Patrick Dempsey) เป็นชายหนุ่มที่มีชีวิตที่สะดวกสบายและไม่เคยคิดที่จะมีความสัมพันธ์ที่จริงจัง เขามีเพื่อนที่ดีที่สุดคือ Hannah (Michelle Monaghan) ซึ่งเป็นหญิงสาวที่เขาหลงรัก แต่เขาไม่เคยแสดงออกถึงความรู้สึกนี้อย่างจริงจัง
เมื่อ Hannah ตัดสินใจแต่งงานกับชายคนอื่นและขอให้ Tom เป็น “made of honor” หรือเพื่อนเจ้าสาวของเธอ Tom เริ่มรู้ตัวว่าความรู้สึกที่แท้จริงของเขาต่อ Hannah ไม่สามารถปิดบังได้อีกต่อไป เขาจึงพยายามหาวิธีที่จะชนะใจเธอในขณะที่ต้องทำหน้าที่เป็นเพื่อนเจ้าสาวที่ดีที่สุด
