เรื่องราวเกิดขึ้นในช่วงต้นทศวรรษ 2000 ซึ่งเป็นช่วงที่อินเทอร์เน็ตเริ่มเข้ามามีบทบาทสำคัญในชีวิตประจำวัน Jack Harris (รับบทโดย Luke Wilson) เป็นพนักงานบริษัทที่มีชีวิตธรรมดา แต่เมื่อเขาเข้ามาเกี่ยวข้องกับธุรกิจออนไลน์ในด้านผู้ใหญ่ เขาก็พบว่าตนเองกำลังถูกดึงเข้าไปในโลกของการค้าเซ็กส์ออนไลน์ที่เต็มไปด้วยการทุจริตและอันตราย
Jack และเพื่อนของเขา Wayne Beering (รับบทโดย Giovanni Ribisi) และ Gus (รับบทโดย James Caan) ต้องเผชิญกับอาชญากร, หน่วยงานรัฐบาล, และความยุ่งเหยิงที่เกิดจากการสร้างและบริหารจัดการเว็บไซต์ของพวกเขา เรื่องราวดำเนินไปในรูปแบบที่ผสมผสานระหว่างความตลกขบขันและความเครียดที่เกิดจากการดำเนินธุรกิจที่ผิดกฎหมาย