เรื่องราวเริ่มต้นจาก Jules (รับบทโดย Julia Roberts), นักเขียนที่ประสบความสำเร็จในชีวิต แต่กลับพบว่าตัวเองมีความรู้สึกที่ซับซ้อนต่อ Michael (รับบทโดย Dermot Mulroney), เพื่อนชายที่ดีที่สุดของเธอ ในวันเกิดของ Jules, Michael โทรศัพท์มาบอกข่าวว่าเขาจะเข้าพิธีแต่งงานกับ Kimberly (รับบทโดย Cameron Diaz), หญิงสาวที่เขารัก
เมื่อ Jules รู้ว่ามีการแต่งงานเกิดขึ้น, เธอเริ่มตั้งคำถามเกี่ยวกับความรู้สึกที่แท้จริงของเธอต่อ Michael และตัดสินใจที่จะทำทุกอย่างเพื่อหยุดการแต่งงานนี้และพิสูจน์ว่าเธอรักเขา
เรื่องราวนำไปสู่การต่อสู้ทางอารมณ์และการสร้างความตลกขบขัน เมื่อ Jules พยายามอย่างหนักที่จะทำให้ Michael หันกลับมาเลือกเธอแทน Kimberly และได้พบกับ George (รับบทโดย Rupert Everett), เพื่อนสนิทของเธอที่คอยสนับสนุนและช่วยให้เธอทำตามแผน
