เรื่องราวติดตามชีวิตของ Sal Paradise (รับบทโดย Sam Riley), นักเขียนหนุ่มที่ใช้ชีวิตอยู่ในนิวยอร์กในช่วงทศวรรษที่ 1950 หลังจากที่เขาได้พบกับ Dean Moriarty (รับบทโดย Garrett Hedlund), ชายหนุ่มผู้มีชีวิตชีวาและมีความหลงใหลในความเสรี เขาตัดสินใจที่จะออกเดินทางร่วมกับ Dean และ Marylou (รับบทโดย Kristen Stewart), สาวที่มีอารมณ์ขันและเต็มไปด้วยพลัง
การเดินทางของพวกเขาผ่านสถานที่ต่าง ๆ ในสหรัฐอเมริกา สะท้อนถึงการค้นหาตนเองและความหมายของชีวิต ในขณะเดียวกันก็มีการเผชิญหน้ากับความรัก เสรีภาพ และการทดลองในชีวิตที่อาจเป็นอันตราย