เรื่องราวเกิดขึ้นในช่วงปี 1980 โดยมี Matt Franklin (Topher Grace) ชายหนุ่มที่เพิ่งจบการศึกษาและรู้สึกไม่แน่ใจในอนาคตของตัวเอง เขาทำงานที่ร้านขายของในห้างสรรพสินค้าและยังคงมีความรู้สึกที่ไม่ได้สื่อสารกับ Tori Frederking (Anna Faris) สาวที่เขาหลงรักในวัยเรียน
เมื่อมีโอกาสได้เข้าร่วมงานปาร์ตี้คืนหนึ่งที่น่าตื่นเต้นในมหานครลอสแองเจลิส Matt และเพื่อน ๆ ของเขาตัดสินใจที่จะใช้คืนเดียวนี้ให้เต็มที่ เขาได้พบกับ Tori ที่งานปาร์ตี้และพยายามที่จะคว้าหัวใจของเธอ โดยในระหว่างคืนที่เต็มไปด้วยความสนุกสนานและความวุ่นวาย เขาต้องเผชิญกับความท้าทายทั้งในด้านความรักและการเติบโตในชีวิต