เรื่องราวติดตามชีวิตของ Andy Stitzer (รับบทโดย Steve Carell), ชายวัย 40 ปีที่ยังไม่เคยมีประสบการณ์ทางเพศเลย Andy ใช้ชีวิตอย่างเรียบง่ายและทำงานในร้านขายอุปกรณ์อิเล็กทรอนิกส์ โดยเขามีเพื่อนร่วมงานที่ดี แต่ไม่มีใครรู้เกี่ยวกับสถานการณ์ส่วนตัวของเขา
เมื่อเพื่อนร่วมงานของ Andy รู้ว่าเขายังไม่เคยมีเพศสัมพันธ์ พวกเขาจึงตัดสินใจที่จะช่วยเขาในการหาคู่เดทและพยายามเปิดโลกใหม่ให้กับเขา โดยพยายามหาวิธีที่จะทำให้เขาสูญเสียความบริสุทธิ์
Andy เริ่มออกเดทกับ Trish (รับบทโดย Catherine Keener), ผู้หญิงที่น่าสนใจและมีเสน่ห์ แต่เมื่อความสัมพันธ์เริ่มลึกซึ้งขึ้น Andy ต้องเผชิญกับความกลัวและความกังวลเกี่ยวกับการมีเพศสัมพันธ์ ในขณะที่เขาค้นหาวิธีที่จะเปิดเผยตัวเองและเรียนรู้เกี่ยวกับความรักและความสัมพันธ์
