เรื่องราวติดตาม Dan Landsman (รับบทโดย Jack Black), ชายกลางคนที่เป็นสมาชิกของกลุ่มเพื่อนในโรงเรียนมัธยมที่รู้สึกว่าเขาเป็นคนที่ล้มเหลวในชีวิต เขาพยายามจัดงานรวมรุ่นเพื่อสร้างความเชื่อมโยงกับเพื่อน ๆ ของเขา แต่กลับพบว่ามันยากที่จะดึงดูดความสนใจจากพวกเขา
เมื่อเขาได้พบกับ Oliver Lawless (รับบทโดย James Marsden), อดีตนักฟุตบอลยอดนิยมในโรงเรียนมัธยม Dan ตัดสินใจที่จะไปที่ลอสแองเจลิสเพื่อเชิญ Oliver มาที่งานรวมรุ่น ในระหว่างการเดินทาง Dan และ Oliver ได้พัฒนาความสัมพันธ์ที่ซับซ้อนและทำให้เขาได้เรียนรู้เกี่ยวกับตัวเอง
แต่เมื่อความสัมพันธ์นี้เริ่มมีผลกระทบต่อชีวิตของเขาและความสัมพันธ์กับครอบครัว Dan ต้องเผชิญหน้ากับความจริงเกี่ยวกับตัวตนของเขาและสิ่งที่เขาต้องการจากชีวิต
