เรื่องราวมุ่งเน้นไปที่ Jeff (รับบทโดย Tobey Maguire), ชายหนุ่มที่มีชีวิตครอบครัวที่ค่อนข้างสมบูรณ์ แต่กลับมีปัญหาที่ไม่คาดคิดเกิดขึ้นเมื่อเขาเริ่มมีความสัมพันธ์กับผู้หญิงหลายคนในเวลาเดียวกัน ขณะที่เขาพยายามจัดการกับความสัมพันธ์ที่ยุ่งเหยิงและความรู้สึกผิดต่าง ๆ ในชีวิต
เมื่อสถานการณ์เริ่มยุ่งเหยิง Jeff ต้องเผชิญกับผลกระทบจากการตัดสินใจของเขา ซึ่งรวมถึงความเครียดในการรักษาความสัมพันธ์กับ Neal (รับบทโดย Laura Linney), ภรรยาของเขา และผู้หญิงอื่น ๆ ที่เขาเกี่ยวข้องด้วย
