เรื่องราวเกิดขึ้นในช่วงเวลาหลังจากที่ Wallace เขียน “Infinite Jest” และเริ่มมีชื่อเสียงในวงการวรรณกรรม เมื่อ David Lipsky (รับบทโดย Jesse Eisenberg), นักเขียนและนักข่าว ได้รับมอบหมายให้สัมภาษณ์ Wallace ในระหว่างการทัวร์โปรโมตหนังสือ
Lipsky และ Wallace ได้ใช้เวลาอยู่ด้วยกันตลอดการสัมภาษณ์ ซึ่งนำไปสู่การพูดคุยเกี่ยวกับชีวิต, ศิลปะ, ความสำเร็จ, และความสับสนที่เกิดขึ้นในใจของพวกเขา ภาพยนตร์นี้สำรวจทั้งด้านมืดและด้านสว่างของชีวิต Wallace โดยเฉพาะการต่อสู้กับโรคซึมเศร้าและการมองโลกในแง่ร้าย
