เรื่องราวติดตาม Eddie Cantrow (รับบทโดย Ben Stiller), ชายหนุ่มที่มีอายุ 40 ปีและยังคงโสดอยู่ เขาได้แต่งงานกับ Lila (รับบทโดย Malin Akerman) ผู้หญิงที่เขาคิดว่าเป็นรักแท้ แต่หลังจากการแต่งงานที่รวดเร็ว Eddie พบว่าความเป็นจริงของชีวิตคู่กับ Lila นั้นแตกต่างจากที่เขาคาดหวัง
ในระหว่างที่เขาไปฮันนีมูนที่เม็กซิโก Eddie ได้พบกับ Miranda (รับบทโดย Michelle Monaghan), ผู้หญิงที่เขาตกหลุมรักจริง ๆ หลังจากรู้ว่าเขาไม่สามารถใช้ชีวิตอยู่กับ Lila ได้ เขาจึงต้องตัดสินใจว่าจะทำอย่างไรกับชีวิตรักของเขา และจะเลือกทางไหนในระหว่าง Lila กับ Miranda
