เรื่องราวติดตาม Brandy Klark (รับบทโดย Aubrey Plaza), เด็กสาวที่มีความทะเยอทะยานและเป็นนักเรียนที่เก่ง เมื่อเธอรู้สึกว่าตนเองขาดประสบการณ์ในเรื่องความรักและเซ็กส์ เธอจึงสร้างลิสต์สิ่งที่ต้องทำในช่วงฤดูร้อน เพื่อเติมเต็มช่องว่างในชีวิตของเธอ
Brandy เริ่มทำตามลิสต์ที่เธอเขียนขึ้น ซึ่งรวมถึงการมีประสบการณ์กับผู้ชายและการเข้าร่วมกิจกรรมต่าง ๆ ที่เธอไม่เคยลองมาก่อน ระหว่างทาง เธอได้พบกับผู้ชายหลายคน รวมถึง Lifeguard (รับบทโดย Scott Porter) ที่ทำให้เธอเกิดความรู้สึกพิเศษและเริ่มตั้งคำถามเกี่ยวกับความรัก
