เรื่องราวติดตาม Mick (Greg Kinnear) ตัวแทนขายประกันที่มีชีวิตที่ดูเหมือนจะธรรมดา แต่เขากำลังอยู่ในภาวะวิกฤติทางการเงิน เมื่อเขาพบกับโอกาสในการทำเงินอย่างรวดเร็วจากการขายประกันภัยรถยนต์
Mick สังเกตเห็นว่ารถยนต์ที่มีมูลค่ามากเป็นของ Diana (Leighton Meester) ซึ่งเขาได้วางแผนที่จะทำการฉ้อโกงประกันภัย โดยเขาคิดว่าเขาสามารถขายประกันที่สูงขึ้นและตั้งใจที่จะสร้างสถานการณ์ให้เกิดขึ้นกับ Diana
แต่เมื่อ Mick มีการผูกพันกับ Diana และพัฒนาความสัมพันธ์ขึ้น เรื่องราวเริ่มซับซ้อนมากขึ้น เมื่อคนที่เกี่ยวข้องเริ่มรู้ถึงแผนการของเขาและวิกฤตการณ์ต่างๆ เริ่มเกิดขึ้น