เรื่องราวเริ่มต้นเมื่อ Ken และ Barbie วางแผนจะไปเที่ยวที่ ฮาวาย เพื่อเฉลิมฉลองวันหยุด ด้วยการเตรียมการทุกอย่างไว้ แต่เมื่อถึงเวลาที่จะเดินทาง พวกเขาต้องเจอกับอุปสรรคเนื่องจากการไม่ได้รับอนุญาตให้ไปจาก Andy ผู้เป็นเจ้าของของเล่น
ในระหว่างนี้, Woody, Buzz Lightyear, Jessie, และเพื่อน ๆ ของเล่นคนอื่น ๆ ร่วมมือกันเพื่อจัดให้ Ken และ Barbie ได้สัมผัสประสบการณ์ฮาวายโดยไม่ต้องออกจากบ้าน พวกเขาใช้ความคิดสร้างสรรค์และทรัพยากรที่มีอยู่ในบ้านเพื่อสร้างบรรยากาศที่เหมือนกับการอยู่ในฮาวาย
ตัวละครต่าง ๆ จะต้องทำงานร่วมกันเพื่อทำให้การเฉลิมฉลองนี้เป็นไปได้ โดยไม่เพียงแต่ทำให้ Ken และ Barbie มีความสุข แต่ยังเน้นถึงความสำคัญของมิตรภาพและการทำงานร่วมกันเพื่อให้เกิดสิ่งดี ๆ
